Електронни ефекти в молекулите на органичните съединения

ЕЛЕКТРОННИ ЕФЕКТИ В МОЛЕКУЛИТЕ НА ОРГАНИЧНИТЕ СЪЕДИНЕНИЯ



Според структурната теория атомите в молекулите взаимно си влияят. От съвременно гледище това се обяснява с електронните ефекти – индукционени и мезомерен на атомите и атомните групи. Поляризацията на връзките и формирането на делокализирани връзки в резултат на тези ефекти дават отражение върху строежа и реакционната способност на молекулите.

Индукционен (поляризационен) ефект (I-ефект) – отчита поляризацията на връзките в молекулите. Поляризирането на σ–връзки в многоатомни молекули под влияние на даден заместител се нарича индукционен ефект. Наличието на силно полярна връзка в дадена молекула предизвиква поляризация и на близко разположените до нея σ-връзки. Индукционният ефект се разпоространява по веригата, но бързо намалява, затихва с увеличаване на разстоянието.

Според електроотрицателността си атомите (заместителите) при въглеродните атоми причиняват два вида индукционен ефект:

А) отрицателен индукционен (поляризационен) ефект ( - I-ефект) – когато поляризацията на връзките става към атома (заместителя), т.е. заместителят изтегля към себе си електронна плътност. Например: халогени, аминогрупа, хидроксилна група, карбоксилна група и др.;

Б) положителен индукционен ефект ( + I-ефект) – когато връзките се поляризарат от атома (заместителя) към въглеродните атоми, т.е. заместителят отблъсква електронна плътност. Например: алкиловите остатъци.

Тъй като молекулата като цяло е електронеутрална, сумата от частичните положителни и частичните отрицателни заряди е равна на нула. Вижда се, че в резултат на индукционния ефект неполярните въглерод-въглерод връзки се поляризират. Индукционните ефекти причиняват понижение на енергията на молекулите и ги стабилизират. Това се отразява съществено върху техните физични и химични свойства.

Алкиловите остатъци имат +I, който зависи от масата и вида им.

Когато в една молекула се съдържат заместители, причиняващи противоположен по знак I при различни C-атоми, електронната плътност се изтегля към заместителя с I.

Ако във въглеродния остатък има двойна или тройна връзка, т.е. участват въглеродни атоми в sp2 и sp хибридно състояние, тяхната електроотрицателност е по-голяма от електроотрицателността на въглеродните атоми в sp3 хибридно състояние. Такива заместители причиняват –I.


Ефект на спрягане (делокализационен или мезомерен ефект, М-ефект) – отчита възможността за формиране на делокализирани връзки в молекулите или разширение на съществиващи такива.

Мезомерният ефект се проявява в многоатомни молекули в които има редуване на прости и сложни връзки, например бутадиен, или в съседство с π-връзка има атом с неподелени електронни двойк, обикновено от р-електрони, например във винилхлорида. В първия случай взаимодействието се нарича π-π-спрежение, а във втория π-р-спрежение. Мезомерният ефект протича с или без поява на частични електрични заряди при атомите. Примери за ефект на спрягане без поява на частични електрични заряди при атомите са молекулите на бутадиена и на бензена, а с поява на частични електрични заряди – при винилхлорида.


Други реферати:
Страни в индустриалните отношения
Управление и обръщаемост на капитала на фирмата
Управление на стопанската единица в условията на неопределеност
Структурни и активизиращи фактори, свързани с успеха на фирмата
Теория на парите


Изтегли реферата



Теория на парите - Facebook Image
Сайтът се поддържа от DH Studio | pomagalo1.com © 2012 | Общи условия